Der bekannte Meisterdieb Jack Sheppard, 1702 in London geboren, ist berühmt für seine vier erfolgreichen Gefängnisausbrüche. Weil er sich wiederholt dem Arm des Gesetzes entzog, wurde er zu einem Helden der britischen Arbeiterklasse.
Die ersten beiden Male stahl er sich aus dem Turm, in dem er festgehalten wurde: Er seilte sich mithilfe eines aus Bettlaken gefertigten Seils ab.
Beim dritten Ausbruch kam es ihm zugute, sehr dünn zu sein, da er sich so durch die schmale Öffnung eines Gitters quetschen konnte. Verkleidet als Frau entwischte er über eine nahgelegene Treppe, ohne geschnappt zu werden.
Als er das vierte Mal verhaftet wurde, verlegte man ihn in eine Hochsicherheitszelle, doch auch diesmal führte er seine Gefängniswärter vor: Es gelang ihm, sich seiner Ketten zu entledigen und mit einer Eisenstange sechs Metalltüren aufzubrechen. So gelangte er auf das Dach des Nachbarhauses, dessen Bewohner er davon überzeugte, ihn von seinen Fußfesseln zu befreien.
Zwei Wochen nach seiner letzten Flucht wurde Sheppard alkoholisiert festgenommen und unter strengsten Sicherheitsauflagen in das berüchtigte Newgate-Gefängnis gesperrt. Zu diesem Zeitpunkt war er schon so berühmt, dass viele Mitglieder der High Society die Haftanstalt besuchten, um einen Blick auf ihn zu werfen.
Die Gefängnischroniken berichten, dass Jack sich davon nicht aus der Ruhe bringen ließ und seine Besucher mit scharfsinnigen und spöttischen Sprüchen unterhielt. Wochen später wurde er zum Tode verurteilt und am 16. November 1724 erhängt.
Sein allerletzter Ausbruchsversuch wurde von dem Gefängniswärter vereitelt, der ihn zum Galgen brachte: Er entdeckte ein Messer bei ihm, das er für seine Flucht benutzen wollte. Ob die Teilnehmer aus "60 Days In" auch vor Ende der 60 Tage im Knast Flucht ergreifen?
Zum großen Gefängnis-Experiment auf A&E