Viele Gefangene von Alcatraz wurden entweder aufgrund ihrer Verbrechen oder ihrer spektakulären Flucht berühmt. Hier ist eine Liste der berühmtesten Insassen von Alcatraz.

- Al Capone

Alphonse Gabriel "Al" Capone, auch bekannt als Scarface, war wohl der berühmteste Mafiosi der jemals in Alcatraz eingesessen hat. Als Staatsfeind Nummer Eins der Vereinigten Staaten, wurde Al Capone 1931 für Steuerhinterziehung und dem Mord an 7 Menschen während des Valentinstags-Massakers im Jahr 1929 verurteilt. Schlussendlich starb er 1947 an Syphilis.

- Robert Stroud

Wurde wegen Mordes an einem Mann, der angeblich seine Freundin vergewaltigt hatte, zu 12 Jahren Haft verurteilt. Stroud wurde später bekannt als „der Vogelmann“. Er trat seine Haft ursprünglich in Kansas an, wo er einen gewissen Bekanntheitsgrad erlangte, da er sich in seiner Zelle 300 Vögel hielt. Bei einem Wutausbruch brachte er einen Gefängniswärter um und wurde nach Alcatraz versetzt. Dort verbrachte er den Rest seines Lebens mit dem Studium von Vögeln.

- George Barnes

Besser bekannt als "Machine Gun Kelly", war einer der Mafiosi aus der Zeit der Prohibition, die ihre Strafe in Alcatraz absaßen. Barnes und seine Ehefrau Kathryn waren die Drahtzieher hinter der berühmten Entführung des texanischen Ölmagnaten Charles F. Urschel. In Alcatraz bekam er den Spitznamen "Machine Gun Kelly".

- Alvin Karpis

Ein weiterer Staatsfeind der USA, Albin Francis Karpowicz, wurde wegen seines finsteren Lächelns auch “Creepy” genannt. Er war der Gefangene, der am längsten in Alcatraz einsaß – 26 Jahre. Zu seinen Verbrechen gehörten Raubüberfälle, Entführungen und Morde.

- James Whitey Bulger

James Whitey Bulger wurde 1959 nach Alcatraz verlagert. Nachdem er das Gefängnis verlassen hatte, schloss er sich der irischen Mafia an und arbeitete 1975 als FBI Spitzel. 1994 sah er sich gezwungen unterzutauchen und 2011 wurde er erneut aufgrund seiner Mittäterschaft bei 11 Mordfällen festgenommen. 2013 wurde er zu lebenslanger Haft verurteilt.

- Michey Cohen

Michey Cohen war eine Berühmtheit in Alcatraz. Er war mit vielen Stars wie Frank Sinatra und Judy Garland befreundet. Er saß zweimal in Alcatraz ein, einmal von 1951 bis 1955 und einmal im Jahre 1961. Beide Male wegen Steuerhinterziehung.

- Die Brüder Anglin und Frank Morris

In der langen Geschichte von Alcatraz versuchten 36 Insassen auszubrechen. Von ihnen wurden 23 wieder gefangen genommen, 6 wurden erschossen und 4 erhängten sich. Doch 1962 gelang 3 Insassen die Flucht und bis heute fehlt jede Spur von ihnen. Man vermutet jedoch, dass sie in Brasilien untergetaucht sind.

Die Brüder Clarence und John Anglin und ihr Freund Frank Morris arbeiteten 6 Monate lang an ihrem Fluchtplan. Sie höhlten die Wände ihrer Zellen mit Messern aus und um ihre Aushöhlungen zu verstecken konstruierten sie falsche Gitterstäbe aus Papier. Über die Löcher hatten sie Zugang zum Belüftungssystem und zum Dach des Gefängnisses.

Für ihre Flucht modellierten sie Köpfe aus Zeitungspapier, setzten Perücken darauf und ließen diese unter ihren Bettdecken zurück. Auf diese Weise bemerkten die Wachen ihre Flucht erst am Morgen, denn auf den ersten Blick schien es, als würden sie schlafen. Die drei Ausbrecher hatten 8 Stunden Zeit, um aus ihrer Zelle zu fliehen, auf das Dach zu klettern und mithilfe einer wasserdichten Tüte mit ihrem Hab und Gut darin, an Land zu schwimmen. Sie wurden nie wieder gesehen.

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60 Days In: Das Gefängnis-Experiment